我想将Web应用程序从Windows Server 2003迁移到Windows Server 2008 R2。 除了从应用程序发送电子邮件，所有的工作正常。
如果我将应用程序configuration为在“本地主机”上使用smtp服务器，但是将其更改为“真实”主机名（例如mail.example.org），则不会发送邮件。 错误消息说，远程服务器需要一个安全的连接或SMTPauthentication。 但是因为它使用“本地主机”，而不是主机名时，我怀疑这是问题。
另外它不太可能与邮件服务器的问题，我也尝试了与另一个。
所以对我来说，好像防火墙阻止了到邮件服务器的传出连接。 我试图打开端口25，但它仍然没有工作。 也许我只是做错了。
更新：为了澄清我的设置：
显然我有点偏离轨道。 当使用主机名“localhost”或“mail.somedomain.com”（而somedomain.com设置在我的邮件服务器上）连接到本地邮件服务器时，它似乎工作正常。 但是，当使用外部邮件服务器（“mail.externaldomain.com”）的主机名称，似乎它试图再次连接到本地服务器，虽然这个域没有设置在邮件服务器。 感谢Evan Anderson提供的使用telnet的技巧 – 为什么我自己没有想到呢？:-)
请注意，网站www.externaldomain.com是托pipe在我的服务器上，但DNS条目由其他托pipe服务提供商维护。 “externaldomain.com”是唯一指向我的服务器的所有其他logging（MX，子域）指向其他服务器的条目。
所以我想现在的问题是，我如何把我的服务器连接到外部邮件服务器。 我必须在我的邮件服务器configuration这是否是一个Windows服务器的东西？
嗅探stream量（使用Wireshark或Microsoftnetworking监视器 ），看看发生了什么。 您可能会收集是否与邮件服务器的TCP连接正在使用netstat -a -n 1 | find ":25" 当你试图发送电子邮件时， netstat -a -n 1 | find ":25"在你的服务器上的一个窗口中运行，但我会去嗅探器的路线，并把它放在床上。
它极有可能是SMTP服务器需要身份validation。 你应该用TELNET“手动”运行一个SMTP事务，看看发生了什么。 （您真的应该知道如何通过TELNET执行SMTP传输 ……）从服务器执行此操作将会带来certificateWindows防火墙不阻止外部SMTP连接尝试的额外好处。
看看电线上的交通情况，find问题的根本，而不是用棍子戳。
如果这是一个防火墙，你不会得到你得到的错误信息。 连接尝试正在进行，这只是不成功。 旧的W2K3服务器如何configuration发送电子邮件到电子邮件服务器？ W2K3服务器是否在电子邮件服务器上的“允许中继”列表中？ 如果是这样，那么你还需要添加W2K8服务器。 检查W2K3服务器的configuration以进行authentication设置等，并将W2K8服务器上的设置设置为匹配。
我终于解决了这个问题……防火墙，IIS和邮件服务器都没有引起错误。 我的托pipe服务提供商DNS中有一些超级用户条目。 这导致应用程序尝试连接到本地邮件服务器而不是远程邮件服务器。 删除错误的DNS条目后，所有工作正确。
问题是，我的域的DNS条目由另一个托pipe服务提供商维护，但由于在我的提供商DNS也是这个域的条目，他们有我的Web服务器的优先级。
所以，如果遇到类似的问题，总是想到ping远程主机似乎不工作。 并且不要忘记在更正DNS条目（在命令提示符下键入“ipconfig / flushdns”）后刷新服务器的DNScaching，